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西蒙斯進入NBA的時候，也一度是“小甜甜”，一度也是聯盟中人見人愛的存在，甚至他在選秀的時候，還引發了多支球隊擺爛去競爭西蒙斯，最終還是費城通過擺爛拿到了西蒙斯。
菜鳥賽季，西蒙斯場均交出了15.8分8.1籃板8.2籃板1.7搶斷0.9蓋帽，組織、防守一把抓的西蒙斯讓很多球隊是垂涎三尺，當時的西蒙斯甚至認為發展的模板就是詹姆斯，可是球迷都忘記了一件事情，那就是詹姆斯一直在努力和學習，而西蒙斯則不是這樣的主，甚至西蒙斯的技能還在逐漸的退步，當西蒙斯變成了休賽期喬丹，常規賽“拒投”的時候，他的處境開始越來越困難。
在哈登的交易中，西蒙斯被交易到了籃網隊，他一度也是被寄予眾望，可是西蒙斯尷尬的表現，讓他開始淪為邊角料。在被裁掉之后，24-25賽季，西蒙斯加盟了快船隊，場均2.9分3.8籃板3.1助攻，28歲的西蒙斯不是不能打了，就是他的態度讓人著急。
而在休賽期，沒有合同的西蒙斯并不著急練球，給自己尋找下家，反而西蒙斯開開心心的去釣魚了，這讓球迷也覺得無語，可是讓球迷沒有想到的這竟然是西蒙斯的另行僻徑。為什么這樣說呢？
12月24日，29歲的西蒙斯官宣將暫停NBA生涯，他將加入到釣魚聯盟SFC（SPORT FISHING CHAMPIONSHIP），一個職業海釣聯賽，這個聯賽一共擁有16支隊伍，而每年的冠軍也可以拿到一大筆獎金，畢竟海釣是富人的優秀。
據悉，西蒙斯將加盟的是南佛羅里達帆船隊，新賽季，西蒙斯將代表這支隊伍參加16場錦標賽，去爭取海釣的冠軍。29歲，放著NBA不打去釣魚了，不得不說，西蒙斯真的是太任性了，當然西蒙斯的任性也在于9年（賽季報銷1年）年的NBA生涯，這哥們賺到了太多的錢，狀元出身，讓西蒙斯出道的時候拿到的就是大合同，雖然只打了9年，但是這哥已經賺到了2.03億美元的薪水，再加上廣告代言啥的，西蒙斯的總收入已經超過3億，雖然這些錢要扣除很大一部分，但是西蒙斯到手還有1.5億美元左右，足以他過上富足的生活了。
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