常用試劑----五硫化二磷

【英文名稱】 Diphosphorus Pentasulfide

【分子式】 P4S10

【分子量】 444.55

【CA 登錄號】 [1314-80-3]

【結(jié)構(gòu)式】 P4S10

【物理性質(zhì)】 五硫化二磷，淡黃色晶體。mp 286~290 oC，d 2.090 g/cm3。

【制備和商品】 P4S10在各大試劑公司均有銷售。

【注意事項】 P4S10具有高度可燃性，遇到濕氣會發(fā)生分解，應(yīng)在低溫干燥處密閉保存。

有機(jī)硫試劑不但具有豐富的反應(yīng)化學(xué)，同時也具有非常重要的生物學(xué)功能。五硫化二磷P4S10 是一個在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛的硫化試劑，能夠?qū)Ⅳ驶衔镛D(zhuǎn)化為硫代羰基化合物，進(jìn)而制備各種類型的有機(jī)硫化物。P4S10也能有效活化醇或酸中的自由羥基，也能作為脫氧劑和脫氫試劑參與反應(yīng)。

P4S10能夠作用于多種類型的羰基底物（如酮、二酮、酯、酰胺等），將其轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硫羰基化物 (式 1)[1]。

是合成有機(jī)硫化合物的一種常用的試劑，它可以通過 P4S10 與苯甲醚反應(yīng)制備而來 (式 2)[2]。

P4S10 還能用于活化羧酸或醇化合物中的自由羥基，從而產(chǎn)生活潑離去基團(tuán)，在其它親核試劑存在下則能進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng) (式 3)[3]。

P4S10 是一個溫和的選擇性脫氧試劑，能夠還原亞砜化合物為硫化物 (式 4)[4]。該類還原反應(yīng)不會影響底物的其它官能團(tuán)如酯基、酰胺和酮，有趣的是砜在 P4S10作用下也能保持不變。

P4S10也能作為一個脫氫試劑參與反應(yīng)，如呋喃 Diels-Alder 加成物的芳香化反應(yīng)能夠在P4S10和二硫化碳誘導(dǎo)下有效進(jìn)行 (式 5)[5]。

P4S10 還能作為加合物參與反應(yīng)，如與甾體分子 16-脫氫孕酮烯醇作用發(fā)生的加合反應(yīng) (式 6)[6]。

參 考 文 獻(xiàn)

1. Curphey, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 6461.

2. Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S. O. Org. Synth., 1984, 64, 158.

3. Blade-Font, A.; Aquila, S.; De Mas, T.; Torres, J. M. J. Chem. Res. (S), 1981, 58.

4. Madesclaire, M. Tetrahedron, 1988, 44, 6537.

5. Cava, M. P.; VanMater, J. P. J. Org. Chem., 1969, 34, 538.

6. Chetia, A.; Saikia, A.; Saikia, C. J.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2741.

本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著