常用還原劑----三乙酰氧基硼氫化鈉

【英文名稱】Sodium Triacetoxyborohydride

【分子量】211.94

【CA登錄號】[56553-60-7]

【結構式】NaBH(OAc)3

【物理性質】mp 116~120 oC (分解)。溶于大部分極性有機溶劑和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

【制備和商品】該試劑為白色固體，一般不在實驗室制備。國內外化學試劑公司均有銷售，特別是在不同溶劑中配成不同濃度的溶液商品試劑為使用帶來了許多方便。

【注意事項】該試劑具有較大的吸濕性，建議在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。

三乙酸基硼氫化鈉在現代有機化學中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN 的替代物對醛和酮進行還原胺化反應[1]。由于該試劑中只有一個氫負離子，所以用量可以得到相對嚴格的控制。比NaBH3CN 優越的是它不需要對反應體系的酸堿度進行調節，由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文獻使用情況顯示，該試劑在還原胺化反應中的應用日趨增加。該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應[2,3]，但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應的速度，或者在乙酸中反應[4~6]。ClCH2CH2Cl是該反應的最佳溶劑，反應的速度最快。該反應也可以用THF 和MeCN 為溶劑，但反應速度有所下降，特別是后者。該反應一般在室溫下進行，醛與胺的反應可以在數分鐘之內可以完成，酮與胺的反應則需要數小時。大多數情況下產物的產率在中等至較高的水平 (式1~式5)。

參考文獻

1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff,C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.

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3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodriguez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897.

4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894.

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本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著