上海
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【J. Org. Chem. 2020, 85, 10772–10796】
小編最近看到一個反應非常有意思，萘酚直接在鹽酸甲醇（乙酰氯加入甲醇原位生成鹽酸氣，往期文章：）中就可以直接得到甲基醚，而且反應區域選擇性很高，選擇性在β位生成甲醚。按常規的甲基化方法，如碘甲烷，硫酸二甲酯，或重氮甲烷等直接烷基化，很難有區域選擇性，因此這個方法實用性非常高。單從結構上看，萘酚結構可以看成烯醇，機理應該和烯醇醚化機理類似。
小編查了一下相關機理，發現早在1960年, 就有一篇利用O18同位素示蹤法研究酸催化下形成烯醇醚機理的文章【 J. Org. Chem. 1960 , 25, 832–833 】。最終證明生成烯醇醚或萘甲基醚是按反應機理A, 加成消除機理進行的。
【J. Org. Chem. 1960, 25, 832–833】
而α位或β位的選擇性，可能和碳正離子中間體的穩定性有關，由于中間體A的共振式多于中間體B, 中間體A更穩定，因此主要生成β位的甲基醚。
參考文獻
1、J. Org. Chem. 1960, 25, 832–833
2、J. Org. Chem. 2020, 85, 10772–10796
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