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【英文名稱】Benzyltrimethylammonium Tribromkie
【分子式】C10H16Br3N
【分子量】389.96
【CAS號】111865-47-5
【物理性質】橘紅色晶體,mp 100~101°C。溶于二氯甲烷、DMSO和DMD,微溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙酸乙酯,不溶于苯、四氯化碳、己烷和水。
【制備和商品】國內外化學試劑公司均有銷售。也可由芐基三甲基氯化銨和溴酸鈉與氫溴酸反應制備。
【注意事項】長期暴露在空氣中會有微量分解。
芐基三甲基三溴化銨在有機合成中主要作為溴化試劑。由于在反應中可以緩慢地釋放出溴,因此還可以作為溫和的氧化劑使用。
芐基三甲基三溴化銨可以看作是固態的溴,作為固體便于稱量和使用。在一定的條件下,可以用作芳烴(式1)、芳胺(式2)和酚(式3)的溴化試劑。
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由于芐基三甲基三溴化銨在反應中緩慢地釋放出溴,因而還可以參與芳烴側鏈的溴化反應(式4)。
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芐基三甲基三溴化銨可以與酮首先發生α-溴代反應,然后在堿的作用下再發生消去反應生成烯烴(式5和式6):
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芐基三甲基三溴化銨在反應中放出的溴還可以與烯烴發生加成反應(式7)。
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在芐基三甲基三溴化銨的作用下,硫脲或異硫氰酸酯可以發生環化反應生成噻唑(式8和式9):
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芐基三甲基三溴化銨可以氧化醇、硫化物及硫醇,還可以與甲基酮發生鹵仿反應。
本文內容轉自:https://zhuanlan.zhihu.com/p/466206654
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