![]()
1909年, H.D. Dakin利用 過氧苯甲酸氧化 鄰 羥基苯甲醛 得到 鄰苯二酚 。 堿性條件下芳基醛酮通過 過氧化氫 氧化得到酚的反應。 反應中先形成芳基甲酸酯或鏈狀脂肪酸酯中間體接著皂化得到酚。反 應機理同Baeyer–Villiger氧化類似。 鄰位和對位的給電子取代基 (NH2, OH)對反應有利。但當芳環上有吸電子取代基時,反應主要生成苯甲酸。常用的氧化劑: 堿性H2O2, 酸性H2O2,過氧苯甲酸,過氧乙酸,過碳酸鈉, 芳基硒類化合物活化的30% H2O2(Syper process),urea-H2O2 (UHP)。
反應機理
![]()
反應實例
![]()
【 J. Org. Chem. 1997, 62, 1553-1555】
![]()
【Org. Lett. 1999, 1, 189-191】
![]()
【Synth. Commun. 2008, 38, 784-788】
![]()
【Tetrahedron, 2008, 64, 7136-7142】
![]()
【Org. Lett. 2012, 14, 5150-5153】
![]()
【Tetrahedron, 2005, 61, 1821-1825】
![]()
Org. Lett., 2012, 14, 2806-2809.
Henry D. Dakin (1880-1952)生于英國倫敦。第一次世界大戰期間,他發明了次氯酸溶液(Dakin 溶液),廣泛用于傷口的殺菌。戰后移民到紐約,在那里他進行了對維生素B的研究
參考資料
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Dakin oxidation,page 190-191.
二、有機化學門戶:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/dakin-reaction.shtm
特別聲明:以上內容(如有圖片或視頻亦包括在內)為自媒體平臺“網易號”用戶上傳并發布,本平臺僅提供信息存儲服務。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.